Bis-<3-tert.-butyl-phenyl>-disulfid | 19715-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-<3-tert.-butyl-phenyl>-disulfid
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-[(3-tert-butylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 19715-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₆S₂
• 分子量: 330.558
• InChiKey: WDTWKPNVPQEJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-<3-tert.-butyl-phenyl>-disulfid 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3,5-tris((3-(tertbutyl)phenyl)thio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Tri-tert-butylated Trioxa and Trithia Analogues of Truxene

  摘要：

  三氧和三硫代三烯衍生物，3,8,13-(对位)和2,7,12-(间位)三叔丁基化的苯并[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]-三呋喃和三[1]苯并噻吩(p-tBuTxO，m-tBuTxO，p-tBuTxS和m-tBuTxS)已通过钯催化的分子内三脱氢环化反应制备。虽然这些化合物可溶于常见有机溶剂，但它们具有高熔点，大多数超过300°C。m-tBuTxO表现出显著的固态紫外荧光，量子效率高于p-tBuTxO。然而，p-tBuTxS和m-tBuTxS在溶液和固态中仅表现出微弱的荧光(固态发射的最大波长具体取决于取代模式)，但在真空下的PMMA薄膜中以及在77K的MeCy中可以观察到明显的蓝色磷光，这归因于硫的重原子效应。同时，在薄膜FET特性的评估中，p-tBuTxS表现出比m-tBuTxS更高的空穴迁移率。这些结果根据X射线晶体学确定的内在分子结构和排列进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190269
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Bis-<3-tert.-butyl-phenyl>-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Tri-tert-butylated Trioxa and Trithia Analogues of Truxene

  摘要：

  三氧和三硫代三烯衍生物，3,8,13-(对位)和2,7,12-(间位)三叔丁基化的苯并[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]-三呋喃和三[1]苯并噻吩(p-tBuTxO，m-tBuTxO，p-tBuTxS和m-tBuTxS)已通过钯催化的分子内三脱氢环化反应制备。虽然这些化合物可溶于常见有机溶剂，但它们具有高熔点，大多数超过300°C。m-tBuTxO表现出显著的固态紫外荧光，量子效率高于p-tBuTxO。然而，p-tBuTxS和m-tBuTxS在溶液和固态中仅表现出微弱的荧光(固态发射的最大波长具体取决于取代模式)，但在真空下的PMMA薄膜中以及在77K的MeCy中可以观察到明显的蓝色磷光，这归因于硫的重原子效应。同时，在薄膜FET特性的评估中，p-tBuTxS表现出比m-tBuTxS更高的空穴迁移率。这些结果根据X射线晶体学确定的内在分子结构和排列进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190269

文献信息

• Structure-activity relationships of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine analogs: effect of substitutions at the C-6 phenyl ring and at the C-5 position on anti-HIV-1 activity
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00080a020

  日期：1992.1

  pyrimidine moiety of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-2-thiothymine (HEPT-S) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of 5-methyl-6-(arylthio) and 5-substituted-6-(phenylthio) derivatives. Preparation of the 5-methyl-6-(arylthio) derivatives was carried out based on either LDA lithiation of 1-[[2-(tert-butyld

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA
• Rundel,W., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2956 - 2962
  作者：Rundel,W.

  DOI：——

  日期：——