p-tetrakis-(4-nitrophenylazo)calix<4>arene | 123796-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tetrakis-(4-nitrophenylazo)calix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrakis[(4-nitrophenyl)azo]calix[4]arene；p-tetrakis-(4-nitrophenylazo)calix[4]arene；5,11,17,23-Tetrakis[(4-nitrophenyl)diazenyl]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 123796-82-7
• 化学式: C₅₂H₃₆N₁₂O₁₂
• 分子量: 1020.93
• InChiKey: KKTWTNKHUMETFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  363
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyridine 、 p-tetrakis-(4-nitrophenylazo)calix<4>arene 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 以38%的产率得到5,11,17,23-tetra(azonitrophenyl)-25,27-di[(6-(6'-methyl-2,2'-bipyridyl)yl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  结合2,2'-联吡啶亚基的新发色偶氮杯[4]芳烃

  摘要：

  六个新的杯[4]芳烃2，3和4官能化2,2'-联吡啶分别合成了下缘和上缘的N-和偶氮苯基，并通过有机介质中的UV-Vis滴定确定了它们对Zn 2+的络合特性。这些的构象性质配体 由 1 H NMR光谱。锌配合物的化学计量是通过摩尔比法和Job图确定的。的1点01化学计量被发现的复合物含有Zn 2和含有Zn 3和1点02为复杂的含有Zn 4作为接枝联吡啶基的数目的函数。通过使用Benesi–Hildebrand图并通过线性回归分析确定1：1配合物的缔合常数。

  DOI：

  10.1039/b209528a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-tetrakis-(4-nitrophenylazo)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮杯[4]芳烃的化学传感器的合成，表征及其性能研究。

  摘要：

  在本研究中，通过重氮偶合反应将4-甲氧基，4-甲基，4-乙基，4-氯，4-溴和4-硝基苯胺连接到杯[4]芳烃上，制备了azocalix [4]芳烃。通过将乙酯单元掺入到偶氮杯[4]芳烃中，制备了新的偶氮杯[4]芳烃四酯衍生物家族（4a-f）。使用元素分析，UV-vis，FT-IR和（1）H NMR光谱技术对合成的azocalix [4]芳烃进行表征。考察了不同pH值和溶剂类型对被给电子基团和吸电子基团取代的azocalix [n]芳烃吸收能力的影响。通过热重法（TG），差示热重法（DTG）和差示热分析（DTA）分析研究了偶氮杯[4]芳烃衍生物（4a-f）的热分解。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.01.087

文献信息

• Diazo-Coupling Reactions with Calix[4]arene. p<i>K</i>_aDetermination with Chromophoric Azocalix[4]arenes
  作者：Seiji Shinkai、Koji Araki、Jiro Shibata、Daisuke Tsugawa、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1989.931

  日期：1989.6

  Six azocalix[4]arenes were synthesized for the first time by diazo-coupling reactions with calix[4]arene. The products showed unusual spectral properties including an azophenol–quinine–hydrazone tautomerism. Owing to the chromophoric nature, the four pKa’s for water-soluble p-(4-trimethylammoniopheylazo)calix[4]arene could be determined to be 0.5, 2.0, 10.0, and ca. 13. The marked pKa split was explained

  通过与杯[4]芳烃的重氮偶联反应，首次合成了六种偶氮杯[4]芳烃。产物显示出不寻常的光谱特性，包括偶氮酚-奎宁-腙互变异构现象。由于发色性质，水溶性对（4-三甲基氨基苯并）杯[4]芳烃的四个 pKa 值可以确定为 0.5、2.0、10.0 和 ca。13. 明显的 pKa 分裂是由杯 [4] 芳烃的强氢键相互作用特征来解释的。
• A versatile approach toward chemosensor for Hg2+ based on para-substituted phenylazocalix[4]arene containing mono ethyl ester unit
  作者：Serkan Elçin、Hasalettin Deligöz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.005

  日期：2014.8

  In the present study, six new azocalix[4]arenes have been synthesized by reacting calix[4]arene with p-substituted aniline and ethyl bromoacetate. Characterization of these compounds has been used by elemental analyses, UV Vis, FT-IR and H-1 NMR spectroscopic studies. Their phase transfer studies have been performed by using liquid liquid extraction procedure. With respect to the chromogenic behavior of hosts upon metal ion complexation, mono ethyl ester azocalix[4]arene derivatives have shown a significant selectivity toward Hg2+ and Hg+ over many other cations. It has been deduced that these new compounds are selective ionophores toward metal cations (Na+, K+, Sr2+, Ag+, Hg+, Hg2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cr3+, Al3+ and La3+). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shinkai, Seiji; Araki, Koji; Shibata, Jiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3333 - 3337
  作者：Shinkai, Seiji、Araki, Koji、Shibata, Jiro、Tsugawa, Daisuke、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Shinkai, Seiji; Araki, Koji; Shibata, Jiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 195 - 196
  作者：Shinkai, Seiji、Araki, Koji、Shibata, Jiro、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——