ethyl (E)-3-[(3S,4S)-3-methyl-1-oxo-7-phenylmethoxyheptan-4-yl]oxyprop-2-enoate | 1185202-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(3S,4S)-3-methyl-1-oxo-7-phenylmethoxyheptan-4-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 1185202-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: NLHHSDVEOMKAGD-WFXOTRFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(3S,4S)-3-methyl-1-oxo-7-phenylmethoxyheptan-4-yl]oxyprop-2-enoate 在 samarium diiodide 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.

  DOI：

  10.1021/ol9015755
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((3S,4S)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-3-methylheptan-4-yloxy)acrylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl (E)-3-[(3S,4S)-3-methyl-1-oxo-7-phenylmethoxyheptan-4-yl]oxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.

  DOI：

  10.1021/ol9015755

文献信息

• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol9015755

  日期：2009.9.3

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.