(S)-2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol | 163165-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)-2-oxazolyl]-；2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 163165-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UFNZMLDIAQROIH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 (S)-2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N,N-trans Re(O)(Ph(CH₂)hoz)₂Cl
  参考文献：
  名称：

  异构体选择性Ox（V）配合物合成的配体设计

  摘要：

  最近，N，N- -反式的Re（O）（L N-O ）2 X（L N-O =单阴离子N-O螯合物; X = Cl或Br之前被溶剂或醇盐取代）络合物已经发现优于相应的N，N- -顺在经由氧原子转移催化还原高氯酸盐异构体。然而，报道了的Re（O）的方法（L N-O ）2 X合成常常仅产生的N，N- -顺式配合物或混合物反式和顺异构体。这项研究报告了几何启发的配体设计原理，可以有选择地产生N，N- -反式的Re（O）（L N-O ）2个氯络合物。晶体结构的分析显示，这两个L之间的二面角（DAS）N-O的配体N，N- -顺式的Re（O）（L N-O ）2个氯配合物是小于90°，而在DA的最N，N- -反式的配合物是大于90°。可变大小的烷基（-Me，-CH 2 Ph和-CH 2 CY）然后被引入到2-（2'-羟基苯基）-2-恶唑啉（Hhoz）配位体，以增加空间位阻在N，N- -顺式结构，并且发现该取代基一样小-Me完全消除的形成N，N-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03076
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (S)-2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-(2-苄氧基)芳基恶唑啉的[1,2]-Wittig重排研究

  摘要：

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27103186
• 作为试剂：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinic amide 、 二苯基乙炔 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 特戊酸钠 、 (S)-2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过电化学启用的钴催化的对映选择性 C-H 环化合成 P-立体异构环次膦酰胺

  摘要：

  开发用于合成 P-手性膦衍生物的电化学工艺方法提出了相当大的挑战。在这里，我们提出了一种电力驱动的钴催化的芳基次膦酰胺和炔烃的对映选择性 C-H 环化反应，它提供了快速获得 P-手性环状氧化磷的良好产率和出色的对映选择性（48-99% 产率，94->99%） ee）。与之前使用氧化剂的工作相比，该反应与水性溶剂相容，并且在更短的反应时间内有效地进行。该工艺结合使用现成的手性水杨基恶唑啉和四水乙酸钴作为廉价催化剂。值得注意的是，动力学拆分过程也是通过s实现的因子高达 347.8。钴电催化的实验、动力学和计算研究提供了对催化剂工作模式的见解。

  DOI：

  10.1039/d3gc00455d

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Cp*rhodium complexes with salicyloxazolines: Diastereoselective synthesis, configurational stability and use as asymmetric catalysts for a Diels–Alder reaction
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.053

  日期：2006.5

  salicyloxazolines in the presence of NaOMe gives complexes [RhCl(R-saloxaz)Cp*] (1–4) which have been fully characterised. The diastereoselectivity of complexation depends on the substituents and the absolute configuration at the metal centre is unstable in solution. Treatment of 2 with 4-methylpyridine and NaSbF6 in methanol at reflux gave [Rh(4-Mepy)(S)-iPr-saloxaz}Cp*][SbF6] (5) whilst [Rh(OH2)(Me2-saloxaz)Cp*][SbF6]

  [的RhCl的反应2的CP *] 2（CP * =η-C 5我5），在加入NaOMe存在salicyloxazolines给出配合物[的RhCl（R-saloxaz）的CP *]（1 - 4），其已被完全表征。络合的非对映选择性取决于取代基，并且金属中心的绝对构型在溶液中不稳定。用4-甲基吡啶和NaSbF 6在甲醇中回流处理2，得到[Rh（4-Mepy）（S）-i Pr-saloxaz} CP *] [SbF 6 ]（5）而[Rh（OH 2）（ Me 2 -saloxaz）CP *] [SbF 6]（6）是通过1与AgSbF 6反应制备的。三种络合物，[RhCl（Me 2 -saloxaz）CP *]（1），[RhCl （S）-i Pr-saloxaz} CP *]（2）和[Rh（OH 2）（Me 2 -saloxaz） CP *] [SbF 6 ]（6）已通过X射线晶体学表征。在用AgSbF
• Adding the right (or left) twist to tris-chelate complexes – coordination chemistry of chiral oxazolylphenolates with M³⁺ions (M = Al or lanthanide)
  作者：Helen C. Aspinall、John Bacsa、Oliver D. Beckingham、Edward G. B. Eden、Nicholas Greeves、Matthew D. Hobbs、Frances Potjewyd、Marc Schmidtmann、Christopher D. Thomas

  DOI：10.1039/c3dt52366g

  日期：——

  A series of homoleptic tris-chelate complexes ML3 (M = Al or rare earth; L = chiral or achiral oxazolyl phenolate or -naphtholate) is reported. In all cases, complexes crystallize as mer-isomers and complete diastereoselectivity is observed on crystallization of the complexes: ML3 crystallize with Λ-helicity at the metal where L = (S)-oxazolylphenolate. Complexes have been characterized in solution by NMR spectroscopy, demonstrating rapid ligand exchange at ambient temperature for rare earth complexes, and slow exchange on the NMR timescale for complexes of Al; in all cases the mer-isomer is observed exclusively. Crystal structures are reported for [YL3]2 (L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenolate), mer-[YbL3] (L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenolate) and mer-[AlL3] (L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenolate, L = (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-cyanophenolate), L = (S)-1-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-olate, L = 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-olate).

  报道了一系列同配体三齿螯合物 ML3（M = Al 或稀土元素；L = 手性或非手性的噁唑基酚醛或萘酸盐）。在所有情况下，化合物以 mer-异构体结晶，并且在化合物结晶时观察到完全的差向选择性：当 L = (S)-噁唑基酚醛时，ML3 以 Λ-螺旋性结晶。通过核磁共振光谱法对溶液中的化合物进行了表征，显示稀土化合物在室温下具有快速的配体交换，而铝化合物在核磁共振时间尺度上表现出缓慢的交换；在所有情况下，独 exclusively 观察到 mer-异构体。报告了以下化合物的晶体结构：[YL3]2（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-苯酸盐），mer-[YbL3]（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-甲基苯酸盐）和 mer-[AlL3]（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-甲基苯酸盐，L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-氰苯酸盐），L = (S)-1-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)萘酸盐，L = 1-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑-2-基)萘酸盐。
• Arene–ruthenium complexes with salicyloxazolines: diastereoselective synthesis, configurational stability and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/b400747f

  日期：——

  characterised by X-ray crystallography. Treatment of complexes 1-5 with AgSbF6 gives cationic species which are enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction of acroleins with cyclopentadiene, the effect of substituents on enantioselectivity has been examined.

  在NaOMe存在下，二聚体[RuCl2（eta6-芳烃）] 2（芳烃=苯，对伞花烃，均三甲苯）与水杨基恶唑啉的反应生成络合物[RuCl（R-saloxaz）（arene）]（1-5），其中已被充分表征。配合物[RuL（iPr-saloxaz）（mes）] Y（L = py，2-Mepy，4-Mepy; PPh3; Y- = SbF6或BPh4）6-9是通过用配体L和NaY处理氯化物2a制备的（Y- = SbF6或BPh4）在甲醇中的溶液回流。卤化物配合物[RuX（iPr-saloxaz）（mes）]（X = Br，10; X = I，11）通过用AgSbF6处理2a然后用1.2当量的KBr或NaI合成甲基配合物[RuMe（iPr-通过与MeLi反应由2a合成了saloxaz）（mes）] 12。五个配合物，[RuCl（iPr-saloxaz）（mes）] 2a，[RuCl（tBu-saloxaz）（p-cymene）]
• Cobalt/Salox‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization of Arylphosphinamides
  作者：Qi‐Jun Yao、Jia‐Hao Chen、Hong Song、Fan‐Rui Huang、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202202892

  日期：2022.6.20

  The enantioselective C−H annulation of arylphosphinamides with alkynes and allenes using a simple cobalt/salicyloxazoline (Salox) catalyst is reported. This new methodology provides an efficient approach for the synthesis of P-stereogenic compounds with excellent enantioselectivities (45 examples, up to 99 % yield and >99 % ee).

  报道了使用简单的钴/水杨酰恶唑啉 (Salox) 催化剂对芳基膦酰胺与炔烃和丙二烯的对映选择性 C-H 环化。这种新方法为合成具有优异对映选择性的 P-立体化合物提供了一种有效的方法（45 个实例，高达 99 % 的产率和 >99 % ee）。