[(2S,4S)-4-aminooxolan-2-yl]methyl benzoate | 143191-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S)-4-aminooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 143191-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LSSPGGVPHQKGEK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-aminooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4(S)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2(S)-(p-O-toluenesulfonylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel isomeric dideoxynucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  Novel isomeric dideoxynucleosides with S,S absolute stereochemistry and involving the transposition of the base moiety from the normal 1'- to the 2'-position have been regiospecifically and stereospecifically synthesized. The synthetic approaches involved either direct coupling with inversion at the 2-position of a preformed dideoxygenated sugar using the base moiety as nucleophile (for purine isodideoxynucleosides) or construction of the base moiety onto a stereochemically defined amino sugar precursor (pyrimidine isodideoxynucleosides). These compounds possess extremely high stability with respect to ''glycosidic'' bond cleavage and enzymatic deamination. Antiviral data suggest that the most active compound was levorotatory S,S-isodideoxyadenosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85259-5
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(O-benzoylmethyl)tetrahydrofuran-4(R)-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,4S)-4-aminooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Thymidine Phosphorylase-Stable Analogue of BVDU with Significant Antiviral Activity

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）等离子体脱氧尿苷二磷酸酯（BVissoDDU），基于分子建模合成了这种新合成的核苷酸类药物，它对HSV-1（三株不同的变种）具有高度选择性抑制作用，而对HSV-2无效。与BVDU不同，BVissoDDU完全耐受胸腺苷二磷酸水解酶的分解。此外，BVissoDDU是第一个在Structure上缺乏2'-和3'-羟基的核苷酸类药物，并且显示出显著的抗HSV-1复制活性。

  DOI：

  10.1021/jm025569k