ethyl (R)-1-((R)-2-(methoxycarbonyl)-1-phenylallyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 1617568-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-1-((R)-2-(methoxycarbonyl)-1-phenylallyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-(methoxycarbonyl)-1-phenylallyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 1617568-04-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: FDXNCYKPHITLSJ-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S,S,S)-(-)-Ph-SKP 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基与Morita-Baylis-Hillman加合物的烯丙基化，催化钯催化的三级和全碳四级立体中心的不对称结构

  摘要：

  使用基于螺环酮的二膦（SKP）作为配体，开发了森田-贝利斯-希尔曼加合物与β-酮羰基进行钯催化的区域，非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应，从而提供了一系列具有邻位功能的致密功能化产品高选择性的第三级和全碳四级立体定向。通过简单的产物转化，可以轻松合成一些复杂的分子，从而证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201701455

文献信息

• Organocatalytic enantioselective allylic alkylation of MBH carbonates with β-keto esters
  作者：M. Kamlar、S. Hybelbauerová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c4ob00682h

  日期：——

  The highly stereoselective allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with β-ketoesters catalysed by β-ICD is described. The corresponding products containing two adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in good yields with high diastereoselectivity (up to 10 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 95% ee).

  描述了由β-ICD催化的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与β-酮酸酯的高度立体选择性烯丙基烷基化。得到具有两个高的非对映选择性（高达10∶1dr）和对映选择性（高达95％ee）的高产率的含有两个相邻的季碳和叔碳中心的相应产物。