trans-4-methylcyclohexyl formate | 40392-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-methylcyclohexyl formate
• CAS: 40392-32-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DZRDTGDYROJVPD-ZKCHVHJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-甲基环己酮 在 (η⁵-C4Ph4COHOC4Ph4-η⁵)(μ-H)(CO)4Ru2 作用下， 反应 1.0h， 以26%的产率得到4-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用甲酸和钌配合物高效催化还原酮

  摘要：

  钌配合物（η 5 -C 4博士4 COHOC 4博士4 - η 5）（μ -H）（CO）4的Ru 2以甲酸为氢源，发现其苯环取代的衍生物可作为醛和酮还原为醇的有效催化剂。过量的甲酸会加速反应，并分离出相应的甲酸酯作为唯一产物。营业额高达8000（酒精）和11000（甲酸酯），产率约为90％。烯烃不具有反应性，但是，在反应条件下，与羰基共轭的双键被选择性地还原。该反应与多种酮相容，但是与脂族醛反应不是选择性的，因为形成了醇醛缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05995-2

文献信息

• Stereochemistry of Oxachlorocarbene S_Ni Reactions
  作者：Robert A. Moss、Xiaolin Fu、Jingzhi Tian、Ronald Sauers、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol050185k

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] 3-Nortricyclyloxychlorocarbene and trans-4-methylcyclohexyloxychlorocarbene both fragment in hydrocarbon solvents with extensive loss of stereochemical integrity to the corresponding chlorides via competitive and nearly isoenergetic S(N)i-like transition states.

  [反应：见正文] 3-Nortricyclyloxychlorocarbene和trans-4-methylcyclohexyloxychlorocarbene都在烃类溶剂中断裂，通过竞争性和几乎同能的S（N）i-like过渡态，立体化学完整性严重丧失给相应的氯化物。