2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔-1-醇 | 106211-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔-1-醇
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl) pent-4-yn-1-ol；2,2-dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 106211-55-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YZWNDABZNJTPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2-Dimethyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  连续 Ru-Pd 催化：用于合成 N-和 O-杂环的两种催化剂一锅法

  摘要：

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，

  DOI：

  10.1021/ja060812g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-pentynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过Au或Cu催化剂的[4 + 2]环加成反应合成[6,6，m]-三环化合物

  摘要：

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1479-6005

文献信息

• The Novel Skeletal Rearrangement of Cyclopentanones into Hydroazulenones via a Radical Process and its Application to the Formal Synthesis of Damsinic Acid
  作者：Atsushi Nishida、Irie Miyoshi、Yukie Ogasawara、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00892-9

  日期：2000.11

  rearrangement of cyclopentanones with pentynyl side chains into hydroazulene compounds via a radical process was developed. The presence of a triethylsilyloxy group at the α-position of the cyclopentanone was found to increase the reactivity. Except for this, there was no limitation of the reaction. The reaction was also applied to synthetic studies of damsinic acid, which was isolated from Ambrosia ambrosioides

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。
• Stereoselective, one-step assembly of the strained protoilludane framework by cobalt-mediated cyclization of an acyclic enediyne precursor. A total synthesis of illudol
  作者：Erik P. Johnson、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00001a067

  日期：1991.1

  with respect to the remainder. Among the synthetically most challenging protoilludanes ranks illudol (1), because it combines the task of constructing the unusual angular and strained hydrocyclobutaindane nucleus with that of controlling five contiguous stereocenters. The authors report the synthesis of illudol.

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。
• Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Neil E. Schore、Mark J. Knudsen

  DOI：10.1021/jo00380a017

  日期：1987.2
• Highly stereo- and regiocontrolled cyclopentannulation via allylphosphonate conjugate addition and hydroboration-oxidation-elimination. Synthesis of pentalenic acid with virtually complete stereo- and regiocontrol
  作者：Gilbert Agnel、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00019a051

  日期：1991.9
• SCHORE N. E.; KNUDSEN M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 569-580
  作者：SCHORE N. E.、 KNUDSEN M. J.

  DOI：——

  日期：——