(3-bromophenyl)-phenylsulfanyldiazene | 114650-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-bromophenyl)-phenylsulfanyldiazene
• CAS: 114650-60-1
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂S
• 分子量: 293.187
• InChiKey: NZCFHVZZHPQUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)-phenylsulfanyldiazene 在 氰化四丁基铵 、 hydroperoxyl radical 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种方便的小号氡1个合成芳香腈的从重氮盐diazosulfides

  摘要：

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86905-2