((E)-2-(adamantan-1-yl)vinyl)trimethylsilane | 82094-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: ((E)-2-(adamantan-1-yl)vinyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-2-(1-adamantyl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 82094-47-1
• 化学式: C₁₅H₂₆Si
• 分子量: 234.457
• InChiKey: ZDXHBAAHVIQYEM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-(adamantan-1-yl)vinyl)trimethylsilane 、 乙酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(E)-4-(1-adamantyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromovinyl)adamantane 、 三甲基氯硅烷 生成 ((E)-2-(adamantan-1-yl)vinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3219-3224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。