4-CYANOPHENYLZINC IODIDE | 220213-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-CYANOPHENYLZINC IODIDE
• 英文别名: (4-cyanophenyl)zinc(II) iodide；(4-cyanophenyl)zinc iodide
• CAS: 220213-92-3
• 化学式: C₇H₄INZn
• 分子量: 294.41
• InChiKey: NMVUPKKUHPKDSH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-CYANOPHENYLZINC IODIDE 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  锌的机械化学活化及其在根岸交叉偶联中的应用

  摘要：

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201806480
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 锌 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-CYANOPHENYLZINC IODIDE
  参考文献：
  名称：

  锌的机械化学活化及其在根岸交叉偶联中的应用

  摘要：

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201806480

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• Negishi coupling reactions as a valuable tool for [11C]methyl-arene formation; first proof of principle
  作者：S. Kealey、J. Passchier、M. Huiban

  DOI：10.1039/c3cc47203e

  日期：——

  The Negishi coupling reaction between arylzinc halide reagents and 11CH3I has been used to synthesise 11C-methylated arene species via a palladium-mediated process. The metabotropic glutamate receptor subtype-5 radiotracer [11C]MPEP has been radiolabelled using this technique.

  Negishi偶联反应，即芳基锌卤化物试剂与11CH3I的反应，已通过钯催化的过程用于合成11C甲基化的芳烃物种。代谢型谷氨酸受体5型放射性示踪剂[11C]MPEP已采用此技术进行放射性标记。
• Ni-Catalyzed Regioselective Alkylarylation of Vinylarenes via C(sp³)–C(sp³)/C(sp³)–C(sp²) Bond Formation and Mechanistic Studies
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Namrata Khanal、Prakash Basnet、Robert W. Lebrun、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b05374

  日期：2018.8.8

  We report a Ni-catalyzed regioselective alkylarylation of vinylarenes with alkyl halides and arylzinc reagents to generate 1,1-diarylalkanes. The reaction proceeds well with primary, secondary and tertiary alkyl halides, and electronically diverse arylzinc reagents. Mechanistic investigations by radical probes, competition studies and quantitative kinetics reveal that the current reaction proceeds

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与烷基卤化物和芳基锌试剂的区域选择性烷基芳基化反应，以生成 1,1-二芳基烷烃。该反应与伯、仲和叔烷基卤化物以及电子不同的芳基锌试剂进行良好。自由基探针的机理研究、竞争研究和定量动力学表明，当前的反应通过 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II) 催化循环进行，通过单电子转移到烷基的限速直接卤原子提取Ni(0)-催化剂的卤化物。