(Z)-1-(4-nitrobenzoyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-hexene | 1187753-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-nitrobenzoyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-hexene
• 英文别名: (Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-nitrophenyl)hept-2-en-1-one
• CAS: 1187753-14-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: IIUIUMZVQXJPQE-SWNXQHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 1-(p-tolylsulfonyl)-1-heptyne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到(Z)-1-(4-nitrobenzoyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮的轻松立体选择性合成

  摘要：

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应可高产率地产生高区域选择性和立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与酰氯3进行Stille偶联反应，从而以良好的产率提供立体选择性的（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4。还通过在温和条件下炔属砜1的串联加氢苯乙烯基化-斯蒂尔偶联反应实现了（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4的一锅立体选择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.072

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of (Z)-α-arylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Shengyong You、Jianying Li、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.072

  日期：2009.8

  gives highly regio- and stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in high yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are new difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with acyl chlorides 3 to afford stereoselectively (Z)-α-arylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones 4 in good yields. A one-pot stereoselective synthesis of (Z)-α-arylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones 4 has also been achieved

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应可高产率地产生高区域选择性和立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与酰氯3进行Stille偶联反应，从而以良好的产率提供立体选择性的（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4。还通过在温和条件下炔属砜1的串联加氢苯乙烯基化-斯蒂尔偶联反应实现了（Z）-α-芳基磺酰基-α，β-不饱和酮4的一锅立体选择合成。