methyl (2S)-2-[[(6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate | 1186138-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1186138-26-0
• 化学式: C₂₆H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 559.657
• InChiKey: IHRAWJGNKOAQRY-GJHHJNGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α/ε-杂合肽的理论和实验研究：从具有交替的（S）-C连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ]和丙氨酸

  摘要：

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。

  DOI：

  10.1021/jo901277a
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 (6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 以100%的产率得到methyl (2S)-2-[[(6S)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  质子化和碱阳离子化 α/ε-杂化肽的电喷雾电离串联质谱研究：区分一对二肽位置异构体

  摘要：

  已通过正离子电喷雾电离研究了一类新的 Boc-N 保护的杂合肽，它们源自 L-Ala 和 ε6-Caa（L-Ala = L-丙氨酸，Caa = 源自 D-木糖的 C-连接的碳氨基酸） (ESI) 离子阱串联质谱 (MS/MS)。质子化和碱阳离子化杂化肽的 MS n 谱产生涉及肽主链、叔丁氧羰基 (Boc) 和侧链的特征性碎裂。二肽位置异构体通过质子化肽和碱阳离子化肽的碰撞诱导解离 (CID) 进行区分。Boc-NH-L-Ala-ε-Caa-OCH3 (1) 的 [M + H]+ 离子的 CID 显示出突出的 [M + H – C4H8]+ 离子，其位置异构体 Boc- 完全不存在NH-ε-Caa-L-Ala-OCH3 (6)，反而显示出明显的叔丁醇损失。[M + Cat – C4H8]+ 离子的形成完全不存在，[M + Cat – Boc + H]+ 在 Boc-NH-L-Ala-的 [M

  DOI：

  10.1255/ejms.1431

文献信息

• Theoretical and Experimental Studies on α/ε-Hybrid Peptides: Design of a 14/12-Helix from Peptides with Alternating (<i>S</i>)-C-Linked Carbo-ε-amino Acid [(<i>S</i>)-ε-Caa_(x)] and <scp>l</scp>-Ala
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Bommagani Shoban Babu、Deepak Chatterjee、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Ajit C. Kunwar、Peter Schramm、Hans-Jörg Hofmann

  DOI：10.1021/jo901277a

  日期：2009.9.4

  give novel α/ε-hybrid peptides in 1:1 alternation. Conformational analysis on penta- and hexapeptides by NMR (in CDCl3), CD, and MD studies led to the identification of robust 14/12-mixed helices. This is in agreement with the data from a theoretical conformational analysis on the basis of ab initio MO theory providing a complete overview on all formally possible hydrogen-bonded helix patterns of α/ε-hybrid

  由已知的（S）-δ-Caa制备（S）-C-连接的碳-ε-氨基酸[（S）-ε-Caa （x） ] 。该单体与1- Ala一起使用以1∶1交替产生新的α/ε-杂合肽。通过NMR对五肽和六肽进行构象分析（在CDCl 3中），CD和MD研究导致确定了健壮的14/12混合螺旋。这与基于从头算MO理论的理论构象分析得到的数据相一致，从而提供了具有1：1主链交替的α/ε-杂合肽的所有形式上可能的氢键螺旋图案的完整概述。预计混合的14/12螺旋的“新基序”在真空中最稳定。显然，在具有显着主链长度的氨基酸成分的肽折叠夹中，也可能形成有序的二级结构。因此，α/ε-杂合肽扩展了折叠子的结构域，并允许通过α-氨基酸成分引入所需的功能。
• Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometric Study of Protonated and Alkali-Cationized α/ε-Hybrid Peptides: Differentiation of a Pair of Dipeptide Positional Isomers
  作者：A. Ramesh Babu、G. Raju、C. Purna Chander、B. Shoban Babu、R. Srinivas、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1255/ejms.1431

  日期：2016.8

  is totally absent for its positional isomer Boc-NH-ε-Caa-L-Ala-OCH3 (6), which instead shows significant loss of t-butanol. The formation of the [M + Cat – C4H8]+ ion is totally absent and [M + Cat – Boc + H]+ is prominent in the CID of the [M + Cat]+ ion of Boc-NH-L-Ala-ε-Caa-OCH3 (1), whereas the former is highly abundant and the latter is of low abundance for its positional isomer Boc-NH-ε-Caa-L-Ala-OCH3

  已通过正离子电喷雾电离研究了一类新的 Boc-N 保护的杂合肽，它们源自 L-Ala 和 ε6-Caa（L-Ala = L-丙氨酸，Caa = 源自 D-木糖的 C-连接的碳氨基酸） (ESI) 离子阱串联质谱 (MS/MS)。质子化和碱阳离子化杂化肽的 MS n 谱产生涉及肽主链、叔丁氧羰基 (Boc) 和侧链的特征性碎裂。二肽位置异构体通过质子化肽和碱阳离子化肽的碰撞诱导解离 (CID) 进行区分。Boc-NH-L-Ala-ε-Caa-OCH3 (1) 的 [M + H]+ 离子的 CID 显示出突出的 [M + H – C4H8]+ 离子，其位置异构体 Boc- 完全不存在NH-ε-Caa-L-Ala-OCH3 (6)，反而显示出明显的叔丁醇损失。[M + Cat – C4H8]+ 离子的形成完全不存在，[M + Cat – Boc + H]+ 在 Boc-NH-L-Ala-的 [M