1-acetyl-5-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1180009-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[3-Phenyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1180009-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂OSi
• 分子量: 284.433
• InChiKey: WTXOHEUZSFTSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 manganese (IV) dioxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-acetyl-5-phenyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-(三烷基)甲硅烷基戊-1-en-4-yn-3-酮与肼的反应：含唑基序发光物质的原始合成路线

  摘要：

  在肼与三烷基甲硅烷基取代的交叉共轭烯酮（pent-1-en-4-yn-3-ones）作为基本结构单元的选择性反应的基础上，这项工作提出了合成多取代发光材料的通用方法炔属吡唑啉、吡唑和含有吡唑啉、异恶唑、噻吩、噻唑、苯并[d]噻唑和苯并[d]咪唑结构片段的组合多杂环的衍生物。在与肼及其单取代芳族和杂芳族衍生物的反应中，所提到的在三键处含有Me3Si、Et3Si和t-BuMe2Si基团的pent-1-en-4-yn-3-酮，得到3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉。在脱甲硅烷基化和与氧化腈的 1,3-偶极环加成阶段之后，3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉形成组合的多杂环衍生物。因此，开发了一种从交叉共轭烯酮、芳基肼和α-氯苯甲醛肟合成含吡唑啉异恶唑的路线。对合成的唑类衍生物的环缩合机理和发光性能的某些方面进行了检查。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763601

文献信息

• A Divergent Approach to the Synthesis of 3-Substituted-2-pyrazolines: Suzuki Cross-Coupling of 3-Sulfonyloxy-2-pyrazolines
  作者：Jonathan B. Grimm、Kevin J. Wilson、David J. Witter

  DOI：10.1021/jo9011859

  日期：2009.8.21

  The efficient Suzuki cross-coupling of pyrazoline nonaflates with organoboron reagents was achieved to afford diverse 3-substituted-2-pyrazolines in excellent yield. The nonaflates displayed improved reactivity over the corresponding triflates and smoothly coupled to a variety of aryl- and heteroarylboronic acids. This process and its broad scope constitute a rapid, divergent strategy for the synthesis of elaborated 2-pyrazolines that are not readily obtained via conventional methods.
• Reactions of 5-(Trialkyl)silylpent-1-en-4-yn-3-ones with Hydrazines: Original Synthetic Routes to Luminescent Substances Containing Azole Motifs
  作者：Alexander A. Golovanov、Ivan S. Odin、Kareem V. Gordon、Radik N. Itakhunov、Dmitry M. Gusev、Sergey A. Sokov、Anna V. Vologzhanina、Stanislav A. Grabovskiy、Ilya M. Sosnin、Anton I. Ukolov、Olga I. Orlova、Vladimir A. Lazarenko、Pavel V. Dorovatovskii、Darina D. Darmoroz、Anastasiia O. Piven、Tetiana Orlova

  DOI：10.1055/s-0043-1763601

  日期：2024.1

  isoxazoles, thiophenes, thiazoles, benzo[d]thiazoles, and benzo[d]imidazoles. In reactions with hydrazine and its monosubstituted aromatic and heteroaromatic derivatives, the mentioned pent-1-en-4-yn-3-ones, containing Me3Si, Et3Si, and t-BuMe2Si groups at the triple bond, give 3-(trialkylsilyl)ethynylpyrazolines. Following stages of desilylation and 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides, the 3-(tr

  在肼与三烷基甲硅烷基取代的交叉共轭烯酮（pent-1-en-4-yn-3-ones）作为基本结构单元的选择性反应的基础上，这项工作提出了合成多取代发光材料的通用方法炔属吡唑啉、吡唑和含有吡唑啉、异恶唑、噻吩、噻唑、苯并[d]噻唑和苯并[d]咪唑结构片段的组合多杂环的衍生物。在与肼及其单取代芳族和杂芳族衍生物的反应中，所提到的在三键处含有Me3Si、Et3Si和t-BuMe2Si基团的pent-1-en-4-yn-3-酮，得到3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉。在脱甲硅烷基化和与氧化腈的 1,3-偶极环加成阶段之后，3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉形成组合的多杂环衍生物。因此，开发了一种从交叉共轭烯酮、芳基肼和α-氯苯甲醛肟合成含吡唑啉异恶唑的路线。对合成的唑类衍生物的环缩合机理和发光性能的某些方面进行了检查。