(R)-4-Propionyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester | 136992-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Propionyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-propanoyloxytetradec-5-ynoate
• CAS: 136992-14-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: CYVRFRCDXMSFEK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate 、 丙酸酐 生成 (R)-4-Propionyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUKUSAKI, EHCHIRO;SENDA, SHUJI;NAKAZONO, YUTAKA;OMATA, TETSUO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6223-6230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of methyl 4-hydroxy-5-tetradecynoate and its application to a facile synthesis of japanese beetle pheromone
  作者：Eiichiro Fukusaki、Shuji Senda、Yutaka Nakazono、Tetsuo Omata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86554-6

  日期：1991.8

  solvent yields methyl (R)-4-succinoyloxy-5-tetradecynoate with over 90% e.e.. Furthermore, this optically active diester was converted to (R)-5-(1-decynyl)oxacyclopentan-2-one by lipase-catalyzed enantioselective lactonization which enhanced its e.e. over 99%. The Japanese beetle pheromone (R,Z)-(-)-5-(1-decenyl)oxacyclopentan-2-one is synthesized in one step from this optically active lactone.

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。