1-O-benzoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-scyllo-inositol | 172722-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-scyllo-inositol
• 英文别名: DL-1-O-benzoyl-2,3,4,5-tetra-O-benzylscylloinositol；1-O-benzoyl-2,3,4,5-tetrabenzyl-scyllo-inositol；[(1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] benzoate
• CAS: 172722-82-6
• 化学式: C₄₁H₄₀O₇
• 分子量: 644.764
• InChiKey: CZGVEVWUVMQLIR-PHANLHFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-scyllo-inositol 在 sodium hydroxide 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  作为糖基磷脂酰肌醇磷脂酶C抑制剂的2-脱氧-2-氟代肌醇-1-0-十二烷基膦酸酯的合成

  摘要：

  已经合成了三种2-脱氧-2-氟代肌醇及其1-0-十二烷基膦酸酯衍生物作为糖基磷脂酰肌醇磷脂酶C的不可裂解的抑制剂。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01579-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-benzoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  作为糖基磷脂酰肌醇磷脂酶C抑制剂的2-脱氧-2-氟代肌醇-1-0-十二烷基膦酸酯的合成

  摘要：

  已经合成了三种2-脱氧-2-氟代肌醇及其1-0-十二烷基膦酸酯衍生物作为糖基磷脂酰肌醇磷脂酶C的不可裂解的抑制剂。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01579-5

文献信息

• Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on myo- and scyllo-Inositol Scaffolds: Stereochemistry Dependency
  作者：Subhash C. Ghosh、Bo-Ram Kim、Jung-Kyun Im、Woo-Sirl Lee、Chang-Nim Im、Young-Tae Chang、Wan-Il Kim、Kyong-Tai Kim、Sung-Kee Chung

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3623

  日期：2010.12.20

  We prepared several novel molecular transporters built on myo- and scyllo-inositol scaffolds with variations in the number of guanidine residues, linker chain lengths and patterns. Some of these transporters were found to localize in mitochondria, and the mitochondrial affinity seems to be substantially related to the scaffold stereochemistry.

  我们准备了几种新型分子运输体，这些运输体基于肌醇和斯基洛肌醇架构，具有不同数量的氨基脲残基、连接链长度和排列模式。发现其中一些运输体能够定位于线粒体，而线粒体亲和力似乎与架构的立体化学显著相关。
• [EN] INOSITOL AND TREHALOSE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INOSITOL ET DE TRÉHALOSE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES COMPRENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：POSTECH ACAD IND FOUND

  公开号：WO2010011012A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invented inositol and trehalose derivatives, prepared by introducing multiple units of the guanidine group to the backbone molecules, show excellent blood-brain barrier permeability, and accordingly, it can be easily transported to the brain tissues and utilized for the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer¡s disease and Huntington's disease.

  通过在骨架分子中引入多个胍基单元制备的肌醇和海藻糖衍生物表现出优异的血脑屏障渗透性，因此可以轻松地运输到脑组织并用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和亨廷顿病。
• Inositol-based molecular transporters and processes for the preparation thereof
  申请人：Chung Sung-Kee

  公开号：US20060280796A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物能够显著增强各种治疗分子通过生物膜的传输，这些生物膜可能包括质膜、核膜或血脑屏障。
• US4515722A
  申请人：——

  公开号：US4515722A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US7589072B2
  申请人：——

  公开号：US7589072B2

  公开（公告）日：2009-09-15