(1RS,2RS)-1,2-dibromo-1-nitro-propane | 684-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1RS,2RS)-1,2-dibromo-1-nitro-propane
• 英文别名: (1RS,2RS)-1,2-dibromo-1-nitro-propane
• CAS: 684-96-8
• 化学式: C₃H₅Br₂NO₂
• 分子量: 246.886
• InChiKey: ORFMEDOFYQYKLT-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-硝基-1-丙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-1,2-dibromo-1-nitro-propane
  参考文献：
  名称：

  膦诱导的脱溴反应的立体化学

  摘要：

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19720001249