[3aR-[(3aS*,4S*,6aR*),3aα,6α,7aβ]]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole, hexahydro-8,8-dimethyl-4-[[tetrahydro-1,3-dioxolo-5-(phenylmethyl)-2-oxo-[4,5-c]-pyrrol-4-yl]carbonyl]-2,2-dioxide | 332041-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3aR-[(3aS*,4S*,6aR*),3aα,6α,7aβ]]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole, hexahydro-8,8-dimethyl-4-[[tetrahydro-1,3-dioxolo-5-(phenylmethyl)-2-oxo-[4,5-c]-pyrrol-4-yl]carbonyl]-2,2-dioxide
• CAS: 332041-85-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 460.551
• InChiKey: NDXUUHBCUPNOER-PBIPOROISA-N

物化性质

• 沸点：
  642.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aR-[(3aS*,4S*,6aR*),3aα,6α,7aβ]]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole, hexahydro-8,8-dimethyl-4-[[tetrahydro-1,3-dioxolo-5-(phenylmethyl)-2-oxo-[4,5-c]-pyrrol-4-yl]carbonyl]-2,2-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer的樟脑sultam作为羰基稳定的偶氮甲碱烷基化物的手性助剂，进行立体控制的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00998-4
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 [(2R)-1-benzylaziridin-2-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到[3aR-[(3aS*,4S*,6aR*),3aα,6α,7aβ]]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole, hexahydro-8,8-dimethyl-4-[[tetrahydro-1,3-dioxolo-5-(phenylmethyl)-2-oxo-[4,5-c]-pyrrol-4-yl]carbonyl]-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer的樟脑sultam作为羰基稳定的偶氮甲碱烷基化物的手性助剂，进行立体控制的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00998-4