4-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 1352440-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1352440-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO
• 分子量: 212.651
• InChiKey: SCFZOGLKRDHRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 苯甲酰异氰酸脂 在 potassium tert-butylate 、 1,3-二异丙基咪唑氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(Z)-3-benzoyl-4-(4-chloro-2-fluorobenzylidene)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化丙醇和苯甲酰基异氰酸酯的多米诺环化反应

  摘要：

  发现N-杂环卡宾（NHC）是用于炔丙醇和异氰酸酯环化的有效催化剂。使用异丙基取代的咪唑鎓盐作为预催化剂进行多米诺环化反应，并以高收率获得了范围广泛的取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo202102y

文献信息

• Concise One-step Synthesis of 4-Arylidene-1,3-oxazolidin-2-ones with Internal Propargylic Alcohols and Isocyanates
  作者：Won-Sun Kim、Eun-Young Yoon、Kyoung-A Jo、Eun-Joo Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3158

  日期：2011.8.20

  transition metal catalyst, in which a variety of substituted oxazolidinones are obtained under milder conditions. Tamaru, Gagosz, and Schmalz reported the synthesis of 4-alkylidene1,3-oxazolidin-2-one from O-propargyl carbamates using Cu(I) and Au(I) catalyst, whereas Chandrasekaran reported LiOH-catalyzed reaction method with DMF solvent. However, these procedures were mostly applied to the construction

  恶唑烷酮及其衍生物被广泛用作手性合成子或手性助剂，并在许多天然产物中用作生物活性支架。由于其结构的重要性，已经报道了几种合成 1,3oxazolidin-2-one 的方法。形成这些杂环的经典方法涉及相应的氨基醇和羰基前体如光气、氯甲酸酯和碳酸二烷基酯之间的缩合反应。另一种方法是由碱或过渡金属催化剂催化的乙烯基或氨基甲酸炔丙酯的环化反应，其中在较温和的条件下获得各种取代的恶唑烷酮。Tamaru、Gagosz 和 Schmalz 报道了使用 Cu(I) 和 Au(I) 催化剂从 O-炔丙基氨基甲酸酯合成 4-亚烷基1,3-恶唑烷-2-one，而 Chandrasekaran 报道了 LiOH 催化的 DMF 溶剂反应方法。然而，这些程序主要应用于4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮的构建，只有少数4-取代亚甲基的报道。还开发了另一种使用 CO2 作为羰基来源的方法，5