1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucose | 1251944-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucose
• CAS: 1251944-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 480.684
• InChiKey: FGYIQZOSOCQPRT-JVASRFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucose 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetoxy-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基氨基葡萄糖和半乳糖胺三氯乙酰亚胺酸盐形成 1,2-顺-2-氨基糖苷。在肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-GalNAc 合成中的应用

  摘要：

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu

  DOI：

  10.1021/ja106682m
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基氨基葡萄糖和半乳糖胺三氯乙酰亚胺酸盐形成 1,2-顺-2-氨基糖苷。在肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-GalNAc 合成中的应用

  摘要：

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu

  DOI：

  10.1021/ja106682m