[(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enyl]-methanol | 186465-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enyl]-methanol
• 英文别名: [(1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 186465-14-5
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂Si
• 分子量: 354.303
• InChiKey: PGPPRCYNFBASBZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enyl]-methanol 、 (3R,4S)-3,4-epoxy-4-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1-triethylsilyl-1,5-hexadiyne 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到{(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanylethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的链烯基碘化物与乙炔基环氧乙烷的偶联：与新carzinostatin发色团有关的环氧烯二炔核心中间体的合成

  摘要：

  通过在i- Pr 2 NEt存在下使用催化量的Pd（CH 3 CN）2 Cl 2和CuI，以中等至良好的产率实现了官能化的环戊烯基碘化物与乙炔基环氧乙烷的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82957-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-3-iodo-4-methylene-cyclopent-2-enyloxy)-dimethyl-silane 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enyl]-methanol 、 [(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g