2-oxo-4-phenyl-1-(phenylthio)butyl acetate | 1261152-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-1-(phenylthio)butyl acetate
• 英文别名: (2-Oxo-4-phenyl-1-phenylsulfanylbutyl) acetate
• CAS: 1261152-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: CULHQEWNWKGPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-1-(phenylthio)butyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1-((phenylthio)carbonyl)-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-β-酮硫化物的对映选择性有机催化重排为α-酰氧基硫代酸酯

  摘要：

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000376
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)-2-butanone 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-oxo-4-phenyl-1-(phenylthio)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  O-酰化的半硫缩醛的有机催化异构化/烯丙基烷基化及其在串联序列中的应用，以访问2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚三-3-酮衍生物。

  摘要：

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03172

文献信息

• Organocatalytic asymmetric tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation: an approach to optically active α-amino thioester derivatives
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c1ob06623d

  日期：——

  An unprecedented and conceptually novel chiral Brønsted base/Brønsted acid catalytic method for the enantioselective synthesis of α-amino thioesters through a tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in good yield and with moderate to good enantioselectivities.

  前所未有的，概念上新颖的手性布朗斯台德碱/布朗斯台德酸催化方法，用于对映体的合成 α-氨基 通过串联缩合-分子内重排-质子化反应开发了硫代酸酯，它提供了许多重要的合成构件，具有良好的收率和中等至良好的对映选择性。