(R,E)-4-benzyl-3-(3-cycloheptenyl-2-methylacryloyl)oxazolidin-2-one | 1091603-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-4-benzyl-3-(3-cycloheptenyl-2-methylacryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E)-3-(cyclohepten-1-yl)-2-methylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1091603-19-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: KGUUQQDSCJNPBH-NRMGUKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3,3-dimethoxypropyl methanethiosulfonate 、 (R,E)-4-benzyl-3-(3-cycloheptenyl-2-methylacryloyl)oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(R,E)-3-(cyclohept-2-enylidene)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylpropanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners

  摘要：

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.920
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以2.94 g的产率得到(R,E)-4-benzyl-3-(3-cycloheptenyl-2-methylacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners

  摘要：

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.920

文献信息

• Synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.103

  日期：2008.10

  The title congeners were synthesized by employing our efficient synthetic route previously explored for preparing enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. While all the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, some of the congeners bearing an (E)-cyclohept-2-enylidenemethyl or an (E)-cyclooct-2-enylidenemethyl group were found to exhibit more potent type

  通过使用我们先前探索的用于制备硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物的对映异构体对的有效合成途径，合成了标题同源物。虽然所有合成的同类物均缺乏体外抗菌活性，但发现一些带有（E）-环庚-2-烯基甲基或（E）-环辛-2-烯基甲基的同类物比Is FAS具有更强的抑制活性（S）-3-demethylthiolactomycin具有非天然构型。