(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1R)-1-carboxy-2-[1-[3-[2-[2-[2-[[2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1187935-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1R)-1-carboxy-2-[1-[3-[2-[2-[2-[[2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1187935-79-0
• 化学式: C₄₁H₅₉N₁₁O₁₅S
• 分子量: 978.05
• InChiKey: DRKDVOAQCGBFJP-JNVBTDMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  421
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-(coumarin-4-acetamido)ethoxy)ethoxy)ethyl))-3-(maleimido)propionamide 、 RGDC 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1R)-1-carboxy-2-[1-[3-[2-[2-[2-[[2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of maleimides and coumarin-linked probes for protein and antibody labelling via reduction of native disulfides

  摘要：

  细胞对蛋白质或抗体运动的追踪、检测和感知是增进我们对生物分子相互作用和活性理解的重要方面。用荧光染料修饰的抗体也是有价值的工具，特别是在免疫学研究中。这里我们描述了一项原理验证研究，涉及一种新的水溶性香豆素探针，该探针具有马来酰亚胺巯基反应单元，用于荧光标记生物分子。重点包括：（1）N-取代马来酰亚胺的便捷水基制备，（2）活化马来酰亚胺酯的一锅法制备，以及（3）硒醇促进的本征二硫键还原和无显著活性损失的抗体“位点特异性”标记的生物偶联方案。

  DOI：

  10.1039/b904060a

文献信息

• Practical synthesis of maleimides and coumarin-linked probes for protein and antibody labelling via reduction of native disulfides
  作者：Hong Y. Song、Mun H. Ngai、Zhen Y. Song、Paul A. MacAry、Jonathan Hobley、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/b904060a

  日期：——

  The cellular tracking, detection and sensing of protein or antibody movement are important aspects to advance our understanding of biomolecular interactions and activity. Antibodies modified with fluorescent dyes are also valuable tools, especially in immunology research. We describe here a proof-of-principle study of a new water-soluble coumarin probe with a maleimide thiol-reacting unit to fluorescently tag biomolecules. Highlights include: (1) a convenient water-based preparation of N-substituted maleimides, (2) a one-pot preparation of activated maleimido-esters, and (3) a bio-conjugation protocol for the selenol-promoted reduction of native disulfide bonds and the ‘site-specific’ labelling of antibodies with no significant loss of activity.

  细胞对蛋白质或抗体运动的追踪、检测和感知是增进我们对生物分子相互作用和活性理解的重要方面。用荧光染料修饰的抗体也是有价值的工具，特别是在免疫学研究中。这里我们描述了一项原理验证研究，涉及一种新的水溶性香豆素探针，该探针具有马来酰亚胺巯基反应单元，用于荧光标记生物分子。重点包括：（1）N-取代马来酰亚胺的便捷水基制备，（2）活化马来酰亚胺酯的一锅法制备，以及（3）硒醇促进的本征二硫键还原和无显著活性损失的抗体“位点特异性”标记的生物偶联方案。