9-[7-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,6,8a-trimethyl-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-5a,10-dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,12-pentaoxa-cyclohepta[b]anthracene | 858346-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-[7-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,6,8a-trimethyl-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-5a,10-dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,12-pentaoxa-cyclohepta[b]anthracene
• CAS: 858346-36-8
• 化学式: C₅₃H₆₈O₁₀
• 分子量: 865.117
• InChiKey: RXRBGYWEUDJEOL-BHFYCTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[7-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,6,8a-trimethyl-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-5a,10-dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,12-pentaoxa-cyclohepta[b]anthracene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₅₁H₆₄O₁₀
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,8a-dimethyl-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-[7-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,6,8a-trimethyl-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-5a,10-dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,12-pentaoxa-cyclohepta[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c