(4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol | 1187819-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-phenylmethoxyphenyl)oct-1-en-4-ol
• CAS: 1187819-78-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃Si
• 分子量: 440.698
• InChiKey: DFRPSTIFCRRBDU-RSXGOPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3S,5R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)oct-7-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 、 (4S,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.036

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Dodoneine
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Chitturi Bhujanga Rao、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900478

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of dodoneine (1), a naturally occurring bioactive 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one, was achieved. The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, iodine‐induced electrophilic cyclization, and Grubbs' catalyzed ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。