5-((S)-1-{(2R,3S,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-dimethylamino-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 139896-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((S)-1-{(2R,3S,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-dimethylamino-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 139896-17-6
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₇Si
• 分子量: 619.83
• InChiKey: RVOIRSAUWMOKTF-ONSVQELQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 二甲胺 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-((S)-1-{(2R,3S,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-dimethylamino-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046