(4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-yl acrylate | 1187819-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-yl acrylate
• 英文别名: (1R,3S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-(prop-2-en-1-yl)pentyl prop-2-enoate；[(4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-phenylmethoxyphenyl)oct-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1187819-77-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: CQYVKJKQEZEGGF-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(R)-6-((S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900478