1-(4-bromophenyl)-5-(4-(diphenylamino)styryl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1197382-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-(4-(diphenylamino)styryl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1197382-51-6
• 化学式: C₃₁H₂₃BrN₂O
• 分子量: 519.44
• InChiKey: GXOOSPQYKUQKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  664.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(methyldiethoxyphosphonate)-9,9-diethylfluorene 、 1-(4-bromophenyl)-5-(4-(diphenylamino)styryl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpyrrole-Based Chromophores of Donor-π-Donor Type Displaying High Two-Photon Absorption

  摘要：

  A series of new N-arylpyrrole-based chromophores with the donor-pi-donor structure have been designed and synthesized via Wittig-Homer-Emmons olefination and Suzuki coupling reactions. The electronic and optical properties of the designed chromophores could be well tuned by modifying the conjugation bridges and changing the groups linked to the pyrrole moieties through the C-N single bond. All the chromophores exhibited two-photon absorption activity in the range of 730-900 nm with a large two-photon absorption cross section (similar to 1000-1700 GM).

  DOI：

  10.1021/jp111919z
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)-N,N-diphenylaniline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75.7%的产率得到1-(4-bromophenyl)-5-(4-(diphenylamino)styryl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型基于吡咯的有机染料：便捷的合成和高效率

  摘要：

  收集阳光：合理设计并易于制备了两种新型的含吡咯的有机染料。由于吡咯部分具有特殊的电子特性，并且通过单键引入非共面芳环（上述结构中的蓝色部分），因此基于增感剂LI-1的太阳能电池装置的总转化效率为高达N719标准电池的91％。

  DOI：

  10.1002/chem.200901150

文献信息

• Synthesis and two-photon absorption properties of conjugated polymers with <i>N</i> -arylpyrrole as conjugated bridge and isolation moieties
  作者：Qianqian Li、Jing Huang、Zhiguo Pei、Aoshu Zhong、Ming Peng、Jun Liu、Zhenli Huang、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/pola.24685

  日期：2011.6.15

  Three novel conjugated polymers with N‐arylpyrrole as the conjugated bridge were designed and synthesized, which emitted strong one‐ or two‐photon excitation fluorescence in dilute tetrahydrofuran (THF) solution with high quantum yields. The maximal two‐photon absorption (TPA) cross‐sections of the polymers, measured by the two‐photon‐induced fluorescence method using femtosecond laser pulses in THF

  三种新型的N共轭聚合物设计并合成了以芳基吡咯为共轭桥的二芳基吡咯，在四氢呋喃（THF）稀溶液中发出强的单光子或双光子激发荧光，量子产率高。使用飞秒激光脉冲在THF中的双光子诱导荧光方法测得的聚合物的最大双光子吸收（TPA）截面分别为752、1114和1869 GM，表明电子的插入供体或吸电子部分进入聚合物主链可能会有利于TPA横截面的增加。它们的大TPA横截面以及相对较高的发射量子产率使这些共轭聚合物对实际应用具有吸引力，尤其是双光子激发的荧光。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年