methyl (S₂,S₃,S₆,S₇,S_S)-2-bromo-4-oxa-5-oxo-9-p-tolylsulfinyltricycle<4.3.0.0^3,7>nonane-7-carboxylate | 139118-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (S₂,S₃,S₆,S₇,S_S)-2-bromo-4-oxa-5-oxo-9-p-tolylsulfinyltricycle<4.3.0.0^3,7>nonane-7-carboxylate
• CAS: 139118-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅S
• 分子量: 413.289
• InChiKey: GZOBAHCLNVNNKN-JZRWHREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-(S)_s-3-t-butoxycarbonyl-3-p-tolylsulfinylpropenoic acid 、 碘甲烷 生成 methyl (S₂,S₃,S₆,S₇,S_S)-2-bromo-4-oxa-5-oxo-9-p-tolylsulfinyltricycle<4.3.0.0^3,7>nonane-7-carboxylate 、 t-butyl (S2,S3,S6,S9,SS)-2-bromo-4-oxa-5-oxo-9-p-tolylsulfinyltricycle<4.2.1.03,7>nonane-9-carboxylate 、 methyl (R₂,R₃,R₆,R₉,S_S)-2-bromo-4-oxa-5-oxo-9-p-tolylsulfinyltricycle<4.2.1.0^3,7>nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高手性2-亚磺酰基马来酸酯与环戊二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  对映体纯的2-对甲苯基亚砜基马来酸酯1、2和3已通过（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯与乙醛酸之间的Knoevenagel反应容易地制备。在广泛的未催化和催化条件下，研究了它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，并通过假设空间控制方法（以S-顺式或S-反式有利的构型）解释了立体化学结果。的非催化狄尔斯-阿尔德反应1和一些路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德反应的2显示出高的面部和内选择性。亲双烯2的面部选择性高度依赖路易斯酸，而1和3的反应性对溶剂非常敏感。这些sulfinylmaleates 1,2和3充当在狄尔斯-阿尔德反应的手性acetylenedicarboxylates的合成等同物中所得到的加合物的sulfinylic部分基本消除之后。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80020-8