(S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-one | 1187819-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-one
• 英文别名: (6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-phenylmethoxyphenyl)oct-1-en-4-one
• CAS: 1187819-86-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: YLSKNDCGVKSNLN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 、 (4S,6S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-8-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.036

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dodoneine
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Gandham Satyalakshmi、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.036

  日期：2009.7

  The stereoselective total synthesis of the naturally occurring bioactive dihydropyranone dodoneine has been achieved involving the Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-syn diastereoselective reduction and Grubb’s ring-closing metathesis as key steps.

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。