(2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid | 1174752-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R,6R)-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyoctanoic acid
• CAS: 1174752-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: MEQXHBXIIPWNEW-AIANPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid 、 (2R,3S,4R,6R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - Bourgeanic酸利用Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol9011635
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol 在 pyridinium dichromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - Bourgeanic酸利用Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol9011635

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid Utilizing <i>o</i>-DPPB-Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9011635

  日期：2009.8.6

  The lichen metabolite (+)-bourgeanic acid has been synthesized utilizing a new strategy for the construction of propionate motifs relying on the o-DPPB-directed copper-mediated allylic substitution. This synthesis features the o-DPPB-directed allylic substitution employing a chiral Grignard reagent, Sharpless asymmetric epoxidation, and reductive epoxide ring opening with a higher order dimethylcuprate

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。