(E)-((1S,4S,5S)-5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylidene)methyl acetate | 1570062-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-((1S,4S,5S)-5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylidene)methyl acetate
• CAS: 1570062-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: NBKGOBLOOCLUBZ-KZETXMCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1S,4S,5S)-5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylidene)methyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和异前列腺素合成的统一立体发散策略

  摘要：

  乙酰氧基富烯向非对称Diels-Alder环加成反应，为开发前列腺素和异前列腺素的立体发散合成的统一策略铺平了道路。实际上，环加合物随后被转化为共同的中间体，该中间体通过两种不同的立体选择性途径提供了两个内酯1和2，这两个内酯分别是前列腺素和异前列腺素合成中的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo500093k
• 作为产物：
  描述：

  环戊-2,4-二烯-1-亚甲基乙酸甲酯 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 magnesium(II) perchlorate 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.67h， 以95%的产率得到(E)-((1S,4S,5S)-5-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylidene)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和异前列腺素合成的统一立体发散策略

  摘要：

  乙酰氧基富烯向非对称Diels-Alder环加成反应，为开发前列腺素和异前列腺素的立体发散合成的统一策略铺平了道路。实际上，环加合物随后被转化为共同的中间体，该中间体通过两种不同的立体选择性途径提供了两个内酯1和2，这两个内酯分别是前列腺素和异前列腺素合成中的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo500093k