1,5-Diallylpyrrolidin-2-one | 178671-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,5-Diallylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1,5-Bis(prop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 178671-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VVFNNFRWUBETKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diallylpyrrolidin-2-one 在 {(2-methyl-2-phenyl-propylidene)((2,6-dimethylphenyl)imido)molybdenum(VI)bis(hexafluoro-tert-butoxide)} 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1,2,7,7a-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9
• 作为产物：
  描述：

  N-allylsuccinimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴甲酚绿 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-Diallylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9

文献信息

• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones by Coupling of Organozinc Reagents with Cyclic N-Acyliminium Ions
  作者：Ivann Zaragoza-Galicia、Zaira A. Santos-Sánchez、Yazmín I. Hidalgo-Mercado、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1055/s-0037-1610733

  日期：2019.12

  coupling reaction between cyclic N-acyliminium ions with organozinc reagents is described. The cyclic N-acyliminium ions, generated in situ from N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidinones by treatment with boron trifluoride–diethyl ether complex or titanium tetrachloride, are trapped by the organozinc reagent, which is formed from an alkyl bromide in the presence of zinc in the same reaction medium. The

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• Tarling, Chris A.; Holmes, Andrew B.; Markwell, Roger E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1695 - 1701
  作者：Tarling, Chris A.、Holmes, Andrew B.、Markwell, Roger E.、Pearson, Neil D.

  DOI：——

  日期：——