ethyl [N4,N4-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetate | 1028076-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [N4,N4-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetate
• 英文别名: ethyl [N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetate
• CAS: 1028076-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₇
• 分子量: 397.428
• InChiKey: DABDZKWBUWSQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  117.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [N4,N4-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到[N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-ethoxycarbonylmethylcytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到ethyl [N4,N4-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j