3-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylideneaminooxy]-propionic acid ethyl ester | 125803-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylideneaminooxy]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]oxypropanoate
• CAS: 125803-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: PNZDQHKYPIEMDB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylideneaminooxy]-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylideneaminooxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列β-氨基羟丙酸的分子设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比

  DOI：

  10.1021/jm00167a023
• 作为产物：
  描述：

  2-Adamantanone oxime 、 (噻吩-2-基)醛肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到3-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylideneaminooxy]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列β-氨基羟丙酸的分子设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比

  DOI：

  10.1021/jm00167a023

文献信息

• MACCHIA, B.;BALSAMO, A.;LAPUCCI, A.;MACCHIA, F.;MARTINELLI, A.;NENCETTI, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1423-1430
  作者：MACCHIA, B.、BALSAMO, A.、LAPUCCI, A.、MACCHIA, F.、MARTINELLI, A.、NENCETTI, +

  DOI：——

  日期：——