(R)-(3-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)benzene | 1313022-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (R)-(3-(benzyloxy)pent-4-enyl)benzene
• CAS: 1313022-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: MMEKRJVGXFDQBV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)benzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-3-(benzyloxy)-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的醇与丙二烯和炔烃的对映选择性分子间氢烷氧基化：支链烯丙基醚的合成

  摘要：

  通过末端Rh I /二苯基磷酸酯催化系统，将醇的区域和对映体选择性加成到末端异戊烯或内部炔烃中，即可获得烯丙基醚。该方法提供了一种原子经济的方法，可以以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性获得手性脂肪族和芳基烯丙基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201603538
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 苯甲醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 磷酸二苯酯 、 (S,S)-iPr-ferrocelane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(R)-(3-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的醇与丙二烯和炔烃的对映选择性分子间氢烷氧基化：支链烯丙基醚的合成

  摘要：

  通过末端Rh I /二苯基磷酸酯催化系统，将醇的区域和对映体选择性加成到末端异戊烯或内部炔烃中，即可获得烯丙基醚。该方法提供了一种原子经济的方法，可以以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性获得手性脂肪族和芳基烯丙基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201603538

文献信息

• Enantioselective Allylic Etherification: Selective Coupling of Two Unactivated Alcohols
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201007716

  日期：2011.6.6

  An Ir(P,alkene) complex catalyzes the enantioselective allylic etherification of unactivated secondary allylic alcohols. Useful levels of enantioselectivity and yield were achieved with this operationally easy and robust protocol. Initial kinetic studies indicate a significant rate difference for the substrate enantiomers, allowing for a resolution process. cod=1,5‐cyclooctadiene

  Ir（P，烯烃）络合物催化未活化的仲烯丙基醇的对映选择性烯丙基醚化。通过这种操作简单，功能强大的方案，可以达到有用的对映选择性和产率水平。最初的动力学研究表明底物对映异构体的速率存在显着差异，从而可以实现拆分过程。鳕鱼= 1,5-环辛二烯