[(2S,3S)-3-((1R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxiranyl]-methanol | 725268-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-((1R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxiranyl]-methanol
• CAS: 725268-39-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: NTLPSCMQQDKMNQ-VDLPQLTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((1R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxiranyl]-methanol 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-1-((1R,3R,5S,8R)-8-Benzyloxy-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S)-3-((1R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072