1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-nonyne | 86554-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-nonyne
• 英文别名: 1,1-diphenylnon-2-yn-1-ol
• CAS: 86554-16-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: RXRYCNLWSYFWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-nonyne 在 五氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-[1-(diphenylvinylidene)heptyl]-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基亲核试剂的无浪费催化炔丙基化/烯丙基化和萘并吡喃的合成

  摘要：

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260146
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以23.6%的产率得到1-trimethylsiloxy-1,1-diphenyl-2-nonyne
  参考文献：
  名称：

  氟催化的甲硅烷基乙炔与羰基化合物的反应

  摘要：

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88596-3

文献信息

• Iodo(III)-Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols Promoted by Benziodoxole Triflate
  作者：Roshayed Ali Laskar、Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00039

  日期：2021.2.5

  rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated ketones bearing an α-λ3-iodanyl group. This iodo(III)-Meyer–Schuster rearrangement proceeds under mild conditions and tolerates a variety of functionalized propargylic alcohols, thus complementing previously reported halogen-intercepted Meyer–Schuster rearrangement. The α-λ3-iodanylenones can be utilized for facile Pd-catalyzed cross-coupling for the

  Benziodoxole三氟甲磺酸酯（BXT），环状碘（III）的亲电，已经发现，以促进炔丙醇的重排为α，β不饱和酮的轴承的α-λ 3 -iodanyl基。这种碘（III）-迈耶-舒斯特重排反应在温和的条件下进行，并且可以耐受各种官能化的炔丙醇，从而补充了先前报道的卤素截断的迈耶-舒斯特重排反应。α-λ 3个-iodanylenones可以用于容易Pd催化的交叉耦合为多取代烯酮的合成。
• Gold-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of α-Fluoroenones from Propargyl Acetates
  作者：Véronique Gouverneur、Matthew Hopkinson、Guy Giuffredi、Antony Gee

  DOI：10.1055/s-0030-1258992

  日期：2010.11

  preparation of α-fluoroenones from propargyl acetates has been developed proceeding via a gold-catalyzed rearrangement-fluorination cascade. Control reactions are consistent with a mechanism involving a gold-mediated 3,3-sigma-tropic shift followed by a direct, nongold-catalyzed electrophilic fluorination of the allenyl acetate intermediate.

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。
• KUWAJIMA, I.;NAKAMURA, E.;HASHIMOTO, K., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 975-982
  作者：KUWAJIMA, I.、NAKAMURA, E.、HASHIMOTO, K.

  DOI：——

  日期：——