((2R,3R)-3-((2S,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylheptyl)oxiran-2-yl)methanol | 1555908-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((2S,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylheptyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1555908-58-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: UNCIPKLQYBYGKE-QKPAOTATSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((2S,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylheptyl)oxiran-2-yl)methanol 在 二氯二茂钛 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(3R,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyldec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of caylobolide A: convergent synthesis of C21–C40 subunit

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C21-C40 core segment of caylobolide A has been achieved following a highly efficient convergent strategy. The key reactions featured in the synthesis are Prins cyclization, reductive radical cyclization, Sharpless asymmetric epoxidation and olefin cross metathesis. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.091
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,E)-1-(benzyloxy)-4-methyloct-6-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2R,3R)-3-((2S,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylheptyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of caylobolide A: convergent synthesis of C21–C40 subunit

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C21-C40 core segment of caylobolide A has been achieved following a highly efficient convergent strategy. The key reactions featured in the synthesis are Prins cyclization, reductive radical cyclization, Sharpless asymmetric epoxidation and olefin cross metathesis. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.091