5-carboxy-5-(carboxymethyl)-1-pyrroline N-oxide | 1173074-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxy-5-(carboxymethyl)-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl)-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 1173074-49-1
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: OVXUKGQBUBDYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 5-carboxy-5-(carboxymethyl)-1-pyrroline N-oxide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到2-(2-(dodecylamino)-2-oxoethyl)-2-(dodecylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  膜特有的自旋阱，5-十二烷基氨基甲酰基-5-N-十二烷基乙酰胺-1-吡咯啉-N-氧化物（diC12PO）：理论，生物正交荧光成像和EPR研究。

  摘要：

  膜细胞器是活性氧和氮物种的主要内源性来源。当高含量存在时，这些物种会引起大分子损害和疾病。为了更好地在其来源处检测和清除反应性物种的自由基形式，我们调查了是否可以使用生物正交成像方法将硝酮自旋捕集阱选择性靶向细胞内膜。电子顺磁共振成像表明，新型环状硝酮5-十二烷基氨基甲酰基-5-N-十二烷基乙酰胺-1-吡咯啉-N-氧化物（diC12PO）可用于将硝酮部分靶向由磷脂酰胆碱组成的脂质体。为了测试在活细胞中真实膜的定位，通过应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）引入了荧光团。研究了两种荧光团共轭炔烃：己酰胺-荧光素（HYA-FL）和二苄基环辛炔-PEG4-5 / 6-磺基罗丹明B（DBCO-Rhod）。计算和质谱实验证实了在无细胞溶液中用diC12PO形成DBCO-Rhod（但不是HYA-FL）的环加合物形成。依次用diC12PO和DBCO-Rhod处理的牛主动脉内皮细胞的共聚焦显微镜显示细

  DOI：

  10.1039/c9ob01334b
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-1-pyrroline N-oxide 在 水 、 sodium hydroxide 、 Dowex H⁽¹⁺⁾ resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到5-carboxy-5-(carboxymethyl)-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 β-环糊精环硝酮共轭物：合成和自旋捕获研究

  摘要：

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a

  DOI：

  10.1021/jo900856x

文献信息

• Lipophilic β-Cyclodextrin Cyclic−Nitrone Conjugate: Synthesis and Spin Trapping Studies
  作者：Yongbin Han、Yangping Liu、Antal Rockenbauer、Jay L. Zweier、Grégory Durand、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1021/jo900856x

  日期：2009.8.7

  chain would impart membrane targeting property. The two constitutional racemic isomers, 4a and 4b, were separated using preparative HPLC, and structural analysis and self-aggregation properties were carried out using NMR, induced circular dichroism, dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and computational approach. EPR spin trapping of O2•− by 4a and 4b was only successful in DMSO and

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a
• Membrane-specific spin trap, 5-dodecylcarbamoyl-5-<i>N</i>-dodecylacetamide-1-pyroline-<i>N</i>-oxide (diC₁₂PO): theoretical, bioorthogonal fluorescence imaging and EPR studies
  作者：Colwyn A. Headley、Claire N. Hoffman、Juliana M. Freisen、Yongbin Han、Joseph M. Macklin、Jay L. Zweier、Antal Rockenbauer、Jeff Kuret、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1039/c9ob01334b

  日期：——

  Computational and mass spectrometry experiments confirmed the cycloadduct formation of DBCO-Rhod (but not HYA-FL) with diC12PO in cell-free solution. Confocal microscopy of bovine aortic endothelial cells treated sequentially with diC12PO and DBCO-Rhod demonstrated clear localization of fluorescence with intracellular membranes. These results indicate that targeting of nitrone spin traps to cellular membranes is

  膜细胞器是活性氧和氮物种的主要内源性来源。当高含量存在时，这些物种会引起大分子损害和疾病。为了更好地在其来源处检测和清除反应性物种的自由基形式，我们调查了是否可以使用生物正交成像方法将硝酮自旋捕集阱选择性靶向细胞内膜。电子顺磁共振成像表明，新型环状硝酮5-十二烷基氨基甲酰基-5-N-十二烷基乙酰胺-1-吡咯啉-N-氧化物（diC12PO）可用于将硝酮部分靶向由磷脂酰胆碱组成的脂质体。为了测试在活细胞中真实膜的定位，通过应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）引入了荧光团。研究了两种荧光团共轭炔烃：己酰胺-荧光素（HYA-FL）和二苄基环辛炔-PEG4-5 / 6-磺基罗丹明B（DBCO-Rhod）。计算和质谱实验证实了在无细胞溶液中用diC12PO形成DBCO-Rhod（但不是HYA-FL）的环加合物形成。依次用diC12PO和DBCO-Rhod处理的牛主动脉内皮细胞的共聚焦显微镜显示细