(R,Z)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-enyl benzoate | 1161878-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-enyl benzoate
• 英文别名: [(Z,1R)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-enyl] benzoate
• CAS: 1161878-60-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: SYUXOLHBTKPTEJ-NSYTUHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-enyl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(R,Z)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化palpalpalation的立体化学：Pd II催化的手性烯丙醇与甲醇的1，3-手性转移反应

  摘要：

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo9011464
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-(-)-1-cyclohexyl-5-phenyl-2-pentyn-1-ol 在 吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 1-己烯 、 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(R,Z)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化palpalpalation的立体化学：Pd II催化的手性烯丙醇与甲醇的1，3-手性转移反应

  摘要：

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo9011464

文献信息

• Stereochemistry of Intermolecular Oxypalladation: Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction of Chiral Allylic Alcohol with Methanol
  作者：Yogesh S. Vikhe、Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo9011464

  日期：2009.8.7

  The intermolecular oxypalladation of chiral nonracemic allylic alcohols (S)-1, (R)-1, and (R)-3 in methanol gave chiral nonracemic methyl allyl ethers (S)-2 and/or (R)-2 with excellent selectivity. The reaction induced the 1,3-chirality transfer to give syn-SN2′ product exclusively through syn oxypalladation. On the other hand, the anti-SN2′ product was produced in 20−33% in THF, toluene, and CH2Cl2

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。