(2S,RS)-2-amino-3-(benzyloxy)-N-(pyridin-2-yl)butanamide | 1262679-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,RS)-2-amino-3-(benzyloxy)-N-(pyridin-2-yl)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(benzyloxy)-N-(pyridin-2-yl)butanamide
• CAS: 1262679-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: AJDXIEROHFCVBE-CVRLYYSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,RS)-2-amino-3-(benzyloxy)-N-(pyridin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  六元环酮的不对称反电子需求杂Diels-Alder反应：一种烯胺/金属路易斯酸双功能方法

  摘要：

  随需应变：使用新型烯胺/金属路易斯酸双功能催化（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基），实现了涉及环状酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的标题反应的第一个实例。在γ位同时具有吸电子和供电子基团的烯酮与环己酮反应平稳，从而提供具有出色的化学和对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201100160

文献信息

• Primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts based on a simple bidentate ligand: direct asymmetric aldol reaction
  作者：Philias Daka、Zhenghu Xu、Alexandru Alexa、Hong Wang

  DOI：10.1039/c0cc00917b

  日期：——

  A novel class of primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts based on a bidentate ligand was developed. These catalysts were highly efficient in catalyzing the direct asymmetric aldol reactions of ketones offering excellent stereoselectivity. The aldol reactions required a low catalyst loading (2.5 mol%), and were water compatible.

  开发了一种新型的基于双齿配体的伯胺金属路易斯酸双功能催化剂。这些催化剂在催化具有优异立体选择性的酮类的直接不对称醛醇缩合反应中非常高效。醛醇缩合反应需要低的催化剂负载量（2.5mol％），并且与水相容。