Benzenecarboximidic acid, N-benzoyl-, ethyl ester, (E)- | 19344-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenecarboximidic acid, N-benzoyl-, ethyl ester, (E)-
• 英文别名: N-Benzoylbenzimidsaeure-ethylester；(Z)-N-(ethoxy(phenyl)methylene)benzamide
• CAS: 19344-10-6；99028-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: LWMXYFJECBMDTB-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenecarboximidic acid, N-benzoyl-, ethyl ester, (E)- 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2,4-diphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo; Minami, Keiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1980 - 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到Benzenecarboximidic acid, N-benzoyl-, ethyl ester, (E)-
  参考文献：
  名称：

  人体硫化物醌氧化还原酶强效抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在这里，我们报告了人类硫化物的第一个小分子抑制剂：醌氧化还原酶 (SQOR) 可降低硫化氢 (H 2 S) 的分解速率，硫化氢是一种有效的心脏保护信号分子。SQOR 是一种线粒体膜结合蛋白，使用谷胱甘肽（或亚硫酸盐）和辅酶 Q (CoQ) 作为 S 0 ，催化 H 2 S 到硫烷硫 (S 0 )的双电子氧化和电子受体，分别。抑制 SQOR 可能构成治疗射血分数降低的心力衰竭的新方法。从高通量筛选中确定的热门开始，我们通过将主要候选者对接到我们的 SQOR 晶体结构来指导 SAR 开发。我们鉴定了有效的 SQOR 抑制剂，例如19，它具有 29 nM 的 IC 50抑制 SQOR 和体内功效测试所需的有利药代动力学和 ADME 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128443

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Convenient Synthesis of Fused Heterocyclic 1,3,5-Triazines from SomeN-Acyl Imidates and Heterocyclic Amines as Anticancer and Antioxidant Agents
  作者：Olcay Bekircan、Murat Küxük、Bahittin Kahveci、Sevgi Kolaylı

  DOI：10.1002/ardp.200400964

  日期：2005.8

  synthesized compounds, 8a, 9a, 10a, 12a, and 14a, were selected by National Cancer Institute and screened for their anticancer activity against three cancer cell lines MCF7, NCI‐H460, and SF‐268, where 12a exhibited moderate anti‐proliferation potential. 12a was, thus, further tested for anticancer activity against 60 human cancer cell lines and showed moderate growth inhibition potency. 12a showed a high

  N-酰基亚胺酸酯(2)，与5-氨基吡唑(3)、2-氨基苯并咪唑(4)、3-氨基-1,2,4-三唑(5)、3,5-二氨基-1,2反应， 4-三唑 (6) 和 5-氨基四唑 (7) 生成吡唑并 [1,5-a] [1,3,5] 三嗪 (8)、苯并 [4,5] 咪唑 [1,2-a] [ 1,3,5] 三嗪 (9), [1,2,4] 三唑 [2,3-a] [1,3,5] 三嗪 (10), [1,2,4] 三唑 [2, 3 -a] [1,3,5] 三嗪-5-基胺 (12) 和四唑-[1,5-a] [1,3,5] 三嗪 (14) 衍生物。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析结果对合成的化合物进行了表征。新合成的化合物中的 5 种，8a、9a、10a、12a 和 14a 被美国国家癌症研究所选择，并筛选了它们对三种癌细胞系 MCF7、NCI-H460 和 SF-268 的抗癌活性，其中
• WUERTHWEIN, E. -U.;KUPFER, R.;ALLMANN, R.;NAGEL, M., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3632-3642
  作者：WUERTHWEIN, E. -U.、KUPFER, R.、ALLMANN, R.、NAGEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• KUPFER, R.;NAGEL, M.;WUERTHWEIN, E. -U.;ALLMANN, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 8, 3089-3104
  作者：KUPFER, R.、NAGEL, M.、WUERTHWEIN, E. -U.、ALLMANN, R.

  DOI：——

  日期：——
• WUERTHWEIN, E. -U.;KUPFER, R., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1557-1568
  作者：WUERTHWEIN, E. -U.、KUPFER, R.

  DOI：——

  日期：——