4-(tert-butyl)-5-(3-(tert-butyl)phenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 1638114-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-5-(3-(tert-butyl)phenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(t-Butyl)-5-(3-(t-butyl)phenoxy)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；4-tert-butyl-5-(3-tert-butylphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 1638114-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: WDLWCPBUQWTWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-(tert-butyl)-5-(3-(tert-butyl)phenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生催化有氧功能化的苯酚

  摘要：

  芳香族CO，CN和CS键的重要性使形成它们的策略日益有效。本文中，我们报道了一种仿生方法，该方法可将酚的CH键转换为CO，CN和CS键，而唯一的代价就是将双氧（O 2）还原为水（H 2 O）。我们的方法取决于区域和化学选择性铜催化的需氧氧化，以提供邻醌。邻位喹诺酮是通用的中间体，其从苯酚的直接催化有氧合成可提供温和而有效的合成多官能芳环的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201311103

文献信息

• Tyrosinase and catechol oxidase activity of copper(I) complexes supported by imidazole-based ligands: structure–reactivity correlations
  作者：Franziska Wendt、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1007/s00775-016-1370-y

  日期：2016.9

  zol-4-yl-)ethyl amine (L imz 1), have been synthesized. The corresponding copper(I) complexes [Cu(I)(L OL 1)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 1), [Cu(I)(L OL 2)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 2), [Cu(I)(L OL 3)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 3), [Cu(I)(L imz 1)(CH3CN)2]PF6 (CuL imz 1) as well as the Cu(I) complex derived from the known ligand bis(1-methylimidazol-2-yl)methane (BIMZ), [Cu(I)(BIMZ)(CH3CN)]PF6 (CuBIMZ), are screened as catalysts

  四个基于咪唑的新配体，4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-苯基-4,5-二氢氧基唑（L OL 1），4-（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-（叔丁基）-4,5-二氢唑（L OL 2），4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-甲基-4,5-二氢唑（L OL 3）合成了N-（2,2-二甲基亚丙基）-2-（1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基-）乙胺（L IMZ 1）。相应的铜（I）络合物[Cu（I）（L OL 1）（CH3CN）] PF6（CuL OL 1），[Cu（I）（L OL 2）（CH3CN）] PF6（CuL OL 2），[ Cu（I）（L OL 3）（CH3CN）] PF6（CuL OL 3），[Cu（I）（L IMZ 1）（CH3CN）2] PF6（CuL IMZ 1）以及Cu（I）络合物衍生自已知配体双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷（BIMZ）的[Cu（I）（BIMZ）（CH3CN）]
• Catalytic aerobic oxidation of phenols to ortho-quinones with air-stable copper precatalysts
  作者：M. S. Askari、L. A. Rodríguez-Solano、A. Proppe、B. McAllister、J.-P. Lumb、X. Ottenwaelder

  DOI：10.1039/c5dt00822k

  日期：——

  A range of air-stable copper species was examined for catalytic activity in the catalytic aerobic transformation of phenols into ortho-quinones. Efficient catalysis was obtained with commercially available copper(II) acetate. The stability of all constituents before mixing makes for a practical process that advances previously reported copper(I)-based oxygenations.

  在苯酚催化好氧转化为邻苯醌的过程中，研究了一系列稳定的铜物种的催化活性。用可商购的乙酸铜（II）获得有效的催化作用。混合前所有成分的稳定性使实际工艺得以进行，该工艺提高了先前报道的基于铜（I）的氧合反应。
• Tyrosinase Model Systems Supported by Pyrazolylmethylpyridine Ligands: Electronic and Steric Factors Influencing the Catalytic Activity and Impact of Complex Equilibria in Solution
  作者：Benjamin Herzigkeit、Benedikt M. Flöser、Tobias A. Engesser、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201800319

  日期：2018.7.13

  a multidentate ligand can be designed in a modular fashion. DFT calculations are used to explore the differences in reactivity between the two systems. Regarding the behavior of these complexes in solution, evidence for an equilibrium between homoleptic and heteroleptic forms is presented. The crystal structure of a dinuclear complex exhibiting two homoleptic CuII units bridged by a fluorido ligand

  合成了由吡唑基甲基吡啶（PMP）配体支撑的两个新的铜（I）配合物，并研究了它们催化几种单酚底物的氧合反应的能力。含有吡啶和吡唑供体基团的PMP配体代表二吡啶基甲烷（DPM）和双（吡唑基）甲烷（BPM）配体之间的杂化物。发现这两种新的[Cu（MeCN）2 PMP ] PF 6配合物的催化活性介于催化惰性的[Cu（MeCN）2 DPM ] PF 6和高活性的[Cu（MeCN）2 BPM ] PF之间。6，表明可以以模块方式设计多齿配体的电子性质。DFT计算用于探索两个系统之间反应性的差异。关于这些复合物在溶液中的行为，提出了纯衡和杂衡形式之间平衡的证据。获得了一个双核络合物的晶体结构，该结构具有两个被氟代配体桥接的均相的Cu II单元，这可能代表了延长反应时间后PMP型催化剂的衰变产物之一。
• Click. Coordinate. Catalyze. Using CuAAC Click Ligands in Small‐Molecule Model Chemistry of Tyrosinase
  作者：Benjamin Herzigkeit、Benedikt M. Flöser、Nadja E. Meißner、Tobias A. Engesser、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/cctc.201801606

  日期：2018.12.7

  triazolylmethylpyridine ligands are synthesized using the copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC). The corresponding copper(I) complexes are investigated as catalysts for the oxygenation of several monophenols, in analogy to the enzyme tyrosinase. Importantly, they show a higher catalytic activity than previously investigated systems. This is ascribed to the lower charge donation of the electron‐poor

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）合成了三个三唑基甲基吡啶配体。类似于酪氨酸酶，研究了相应的铜（I）配合物作为几种单酚氧化的催化剂。重要的是，它们显示出比以前研究的系统更高的催化活性。这归因于贫电子三唑杂环的较低电荷捐赠，通过亲电取代机理支持了酚类底物的羟基化。
• Copper‐Catalyzed Monooxygenation of Phenols: Evidence for a Mononuclear Reaction Mechanism
  作者：Rebecca Schneider、Tobias A. Engesser、Christian Näther、Ingo Krossing、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/anie.202202562

  日期：2022.6.20

  varying coordination ability (BF4−, OTf−, PF6−, Al(OC(CF3)3)4−) catalyze the conversion of monophenols to o-quinones. Detailed mechanistic research shows that this reaction follows a mononuclear pathway, in contrast to the dinuclear mechanism of the enzyme tyrosinase.

  具有不同配体（CH 3 CN、 o DFB、NEt 3 ）和不同配位能力的抗衡离子（BF 4 − 、OTf − 、PF 6 − 、Al(OC(CF 3 ) 3 ) 4 − ）的均配铜配合物催化转化一元酚转化为邻醌。详细的机制研究表明，该反应遵循单核途径，与酪氨酸酶的双核机制相反。