(E)-trimethyl(2-(thiophen-3-yl)vinyl)silane | 105281-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-trimethyl(2-(thiophen-3-yl)vinyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]silane
• CAS: 105281-57-0
• 化学式: C₉H₁₄SSi
• 分子量: 182.362
• InChiKey: QTKVFIFOUIOPDM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三甲硅基乙炔基噻吩 在 C₅₇H₄₇CoF₃N₆P 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(E)-trimethyl(2-(thiophen-3-yl)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钴配合物的电子配体修饰及其在炔烃半加氢和烯烃对氢加氢中的应用

  摘要：

  研究了双（卡宾）钳型配体（Mes CCC R）的电子修饰对钴催化的影响。钳形配体在芳基骨架的对位被叔丁基和三氟甲基部分修饰，得到电子变异体，用于多种钴配合物（Mes CCC R）Co的合成和表征。的（应用的Mes CCC - [R ）有限余（N 2）PPH 3个朝向炔烃组成的半氢化络合物显示，而叔丁基不影响反应性，通过安装CF 3基团，金属中心电子密度的损失确实会影响产物比率。对提出的机理的进一步检查表明，三氟甲基的安装减慢了烯烃的氢化。（Mes CCC R）Co I -py（py =吡啶）络合物在丙烯酸乙酯的对氢化中的应用进一步支持了这一发现，这表明吸电子配体变体产生了较少的极化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00337

文献信息

• Synthesis of (E)-(2-arylethenyl)silanes by palladium-catalyzed arylation of vinylsilanes in the presence of silver nitrate
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00376a044

  日期：1986.12
• Alkyne Semihydrogenation with a Well-Defined Nonclassical Co–H₂ Catalyst: A H₂ Spin on Isomerization and <i>E</i>-Selectivity
  作者：Kenan Tokmic、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.6b08128

  日期：2016.10.19

  The reactivity of a co(I)-H-2 complex was extended toward the semihydrogenation of internal alkynes. Under ambient temperatures and moderate pressures of H-2, a broad scope of alkynes were semihydrogenated using a Co-I-N-2 precatalyst, resulting in the formation of trans-alkene products. Furthermore, mechanistic studies using H-1, H-2, and parahydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR spectroscopy revealed cis -hydrogenation of the alkyne occurs first. The Co-mediated alkene isomerization afforded the E-selective products from a broad group of alkynes with good yields and E/Z selectivity.
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 261 - 271
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Bellina, Fabio、Santis Massimo De

  DOI：——

  日期：——
• KARABELAS K.; HALLBERG A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5286-5290
  作者：KARABELAS K.、 HALLBERG A.

  DOI：——

  日期：——