tert-butyl (2S,5S)-3-oxo-5-phenyl-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate | 1169845-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-3-oxo-5-phenyl-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1169845-46-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: MGZHOYSCQJZMCS-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-3-oxo-5-phenyl-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-phenyl-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (2S,5S)-3-oxo-5-phenyl-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrrolin-4-ones from Amino Acids in Mild Conditions via a Gold-Catalyzed Approach
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Carole Cornée、Michèle David、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jo900693a

  日期：2009.8.7

  The gold-catalyzed cyclization of various α-amino-ynone derivatives gave the corresponding pyrrolin-4-ones in high yields. Moreover, the use of gold(III) oxide as catalyst allows a moderate to total stereocontrol during the cyclization. These pyrrolin-4-ones are highly useful intermediates for the synthesis of functionalized pyrrolidines and other natural products.

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。