4,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,9-epoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-1,3-dione | 1173102-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,9-epoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (1S,8R,9S,13R)-1,8-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-11-methyl-14-oxa-11-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 1173102-28-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃Si₂
• 分子量: 457.761
• InChiKey: VIWHGWPYVLOGMC-VHQMJQKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,9-epoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2- c：5,6- c ]二呋喃的环烷的X射线结构及其1,3,6,8-四甲硅烷基化衍生物的合成，结构和反应动力学

  摘要：

  甲硅烷基化衍生物的萘[1,2 Ç：5,6- Ç ]二呋喃，1,3,6,8-四（叔丁基二甲基）萘并[1,2- Ç：5,6- Ç ]二呋喃，已分离，并确定了其X射线晶体结构。键的定位证实了该异苯并呋喃环系统的多烯特性。此分子经历了两个连续的Diels-Alder反应，其二级速率常数相差超过2个数量级，这与基于其结构数比的预测以及新型1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）的反应性相符异苯并呋喃。萘[1,2- c：5,6- c的反应衍生的两个环烷的晶体结构双呋喃和双（酰亚胺）或双（酯）亲二烯体在固态脂肪族链的构象上显示出显着差异。

  DOI：

  10.1021/jo900582r

文献信息

• X-ray Structures of Cyclophanes Derived from Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]difuran and the Synthesis, Structure, and Reaction Kinetics of Its 1,3,6,8-Tetrasilylated Derivative
  作者：Steven J. Robbins、Michelle E. Thibault、Jason D. Masuda、David R. Ward、René T. Boeré、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo900582r

  日期：2009.8.7

  of magnitude, consistent with predictions based on their structure-count ratios and with the reactivity of the novel 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran. Crystal structures of two cyclophanes derived from the reaction of naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran and bis(imide) or bis(ester) dienophiles show marked differences in the conformation of the aliphatic chain found in the solid state.

  甲硅烷基化衍生物的萘[1,2 Ç：5,6- Ç ]二呋喃，1,3,6,8-四（叔丁基二甲基）萘并[1,2- Ç：5,6- Ç ]二呋喃，已分离，并确定了其X射线晶体结构。键的定位证实了该异苯并呋喃环系统的多烯特性。此分子经历了两个连续的Diels-Alder反应，其二级速率常数相差超过2个数量级，这与基于其结构数比的预测以及新型1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）的反应性相符异苯并呋喃。萘[1,2- c：5,6- c的反应衍生的两个环烷的晶体结构双呋喃和双（酰亚胺）或双（酯）亲二烯体在固态脂肪族链的构象上显示出显着差异。