3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide | 1166859-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: [3-(1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1166859-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: IIHIVWHMYLWVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide 在 18-冠醚-6 、 C₄₀H₄₄IrN₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-methyl-3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种以金属为中心手性的亚胺N-杂环碳铱铱催化剂，用于亚胺的对映选择性转移加氢

  摘要：

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc04691j
• 作为产物：
  描述：

  3-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Ring‐Opening Addition of Azabenzonorbornadienes with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines <i>via</i> C−H Bond Activation
  作者：Xuexin Zhang、Yang Gao、Jingchao Chen、Ruifeng Fan、Guangrui Shi、Zhenxiu He、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900622

  日期：2019.10.8

  The rhodium(III)‐catalyzed ring‐opening addition of the cyclic N‐sulfonyl ketimines with azabenzonorbornadienes via C−H activation was developed. The reactions afforded the corresponding 2‐aryldihydronaphthalenes derivatives in good yield (up to 98%) under redox‐neutral conditions.

  开发了铑（III）通过CH活化与氮杂苯并降冰片二烯的环状N-磺酰基酮亚胺的开环加成反应。在氧化还原中性条件下，该反应可提供相应的2-芳基二氢萘衍生物，收率良好（高达98％）。