3-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide | 1166859-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: Tert-butyl-[[3-(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1166859-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃SSi
• 分子量: 387.575
• InChiKey: YSMCJTGLBRJTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide 在 C₄₀H₄₄IrN₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S)-3-(3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种以金属为中心手性的亚胺N-杂环碳铱铱催化剂，用于亚胺的对映选择性转移加氢

  摘要：

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc04691j
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到3-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Rh(III)‐Catalyzed Ring‐Opening Addition of Azabenzonorbornadienes with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines <i>via</i> C−H Bond Activation
  作者：Xuexin Zhang、Yang Gao、Jingchao Chen、Ruifeng Fan、Guangrui Shi、Zhenxiu He、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900622

  日期：2019.10.8

  The rhodium(III)‐catalyzed ring‐opening addition of the cyclic N‐sulfonyl ketimines with azabenzonorbornadienes via C−H activation was developed. The reactions afforded the corresponding 2‐aryldihydronaphthalenes derivatives in good yield (up to 98%) under redox‐neutral conditions.

  开发了铑（III）通过CH活化与氮杂苯并降冰片二烯的环状N-磺酰基酮亚胺的开环加成反应。在氧化还原中性条件下，该反应可提供相应的2-芳基二氢萘衍生物，收率良好（高达98％）。